Fin dai suoi vent'anni, James 'Porky' O'Rourke ha avuto familiarità con la violenza, al punto che non riusciva a smettere di contrassegnare la sua presenza con essa in ogni prigione in cui si è trasferito. L'episodio intitolato 'O'Rourke' di 'I prigionieri più pericolosi del mondo' fornisce agli spettatori un resoconto dettagliato del viaggio omicida di James dai primi anni '90. Dotato di interviste approfondite con il personale carcerario e i cari delle vittime, l'episodio esplora anche i crimini di James da diverse prospettive.
Cresciuto a East Glasgow, in Scozia, negli anni '80, James Bernard 'Porky' O'Rourke era un membro di una banda aggressiva guidata da William Gray. Nel 1992, quando William fu coinvolto in una faida con un altro membro della banda, Neil Cairney, il 22enne James e il resto dei suoi soci attaccarono la banda di Neil, che lo portò a uccidere Neil con una lastra di cemento. Dopo alcuni giorni, lui e William furono arrestati e accusati dell'omicidio. Il 2 ottobre 1992 fu condannato per essere responsabile dell'omicidio brutale di Neil e per lo stesso ricevette l'ergastolo. È stato incarcerato nella prigione HMP Glenochil a Tullibody, in Scozia.
Circa 5 anni dopo, il 5 gennaio 1997, lui e il suo compagno di cella intrappolarono un ufficiale della prigione di nome William e l'infermiera Karen e li tennero in ostaggio per diverse ore prima di lasciarli andare illesi. Per quel crimine furono aggiunti altri sei anni alla condanna di James. Nel luglio 2001 fu trasferito in un altro carcere, dove anche lui lasciò il segno. Nel 2002 ha ricevuto altri otto anni di reclusione per rapimento e aggressione. Poi, nel 2004, è stato trasferito all'HMP Kilmarnock, in Scozia, dove ha pugnalato il capo della prigione, Michael Guy, nel cortile degli esercizi. Per questo reato è stato accusato di aggressione e condannato ad altri quattro anni. Nel novembre dello stesso anno gli fu accolto il ricorso in appello per l'omicidio di Neil Cairney avvenuto nel 1992.
Non solo è fallito il tentativo di fuga, ma anche il suo appello. Solo pochi mesi dopo, ha aggredito e accoltellato una scorta carceraria e un alto funzionario carcerario, per cui è stato condannato ad altri otto anni di prigione. Dopo diversi anni di dominio assoluto in prigione, James si è sentito minacciato dall'arrivo di un compagno di cella di nome Thomas Peacock nel 2019. Per mantenere il suo regno, ha attaccato Thomas inaspettatamente. In seguito all'aggressione contro di lui, James è stato condannato a un'ulteriore condanna a 9 anni per l'accusa di aggressione e tentato omicidio. Nel gennaio 2021, ha stretto amicizia con un detenuto di 30 anni di nome Dean David Ramsey.
A pochi giorni dall'inizio del nuovo anno, il 9 gennaio 2021, James attirò Dean nella sua cella, gli legò i polsi e lo strangolò con un lenzuolo, provocando una lesione al cervello. Sebbene Dean sia stato portato d'urgenza al Forth Valley Royal Hospital, è morto un paio di giorni dopo, l'11 gennaio 2021. Secondo i rapporti, dopo aver ucciso Dean, James è uscito dalla sua cella, ha stretto la mano ad altri detenuti dell'HMP Glenochil e se ne vantava. È stato lui stesso a confessare a una delle guardie carcerarie di aver causato del male a qualcuno nella sua cella. Durante una telefonata con sua madre, secondo quanto riferito, ha ammesso: 'L'ho legato, cazzo, e gli ho fatto il trattamento'. Gli ufficiali lo hanno arrestato per aver ucciso Dean ma hanno affermato che non intendeva ucciderlo.
Più di un anno dopo, nel 2022, James Bernard 'Porky' O'Rourke si è dichiarato colpevole di aver ucciso Dean Ramsey nella sua cella di prigione, e la giuria lo ha condannato per lo stesso. Il 5 luglio 2022, il tribunale lo ha condannato a un'altra condanna all'ergastolo oltre all'ergastolo in corso e a 35 anni accumulati. Durante il processo, James ha dichiarato di sentirsi 'sventrato' per la famiglia della sua vittima. Nel frattempo, il suo avvocato difensore si è rivolto all'aula: 'Accetta, dichiarandosi colpevole, di impegnarsi a trascorrere il resto della sua vita in custodia'. Attualmente è detenuto in una struttura carceraria scozzese di massima sicurezza.