'Poolman' è una commedia stravagante e insolita che segue un protagonista che in qualche modo si imbatte in un film neo-noir pieno di mistero cospirazione . Darren Barrenman, residente a Los Angeles, vive in una roulotte in un condominio Tiki di Tahiti e si occupa della piscina lì. In alternativa, è anche un aspirante attivista che sostiene senza successo miglioramenti nel suo quartiere negli incontri settimanali con il consigliere Stephen Toronkowski. Pertanto, quando la nuova assistente di Stephen, June Del Rey, si avvicina a Darren con informazioni sulla potenziale corruzione del consigliere, invia il Poolman a un'indagine senza esclusione di colpi.
Tormentato da un sogno intuitivo ricorrente e circondato da sviluppi sempre più stravaganti, Darren scopre segreti su se stesso e sulla sua amata città. Il film è pieno di colpi di scena eccentrici, cliché inaspettati e una coltre di assurdità che confonde la trama fino alla fine. SPOILER AVANTI!
Il Poolman dell'appartamento Tahitian Tiki, Darren Barrenman, vive una vita insolitamente varia. Scrive lettere con una macchina da scrivere al suo immaginario attivista ambientale californiano preferito, Erin Brockovich , aggiornandola sulla sua vita. Esce con la direttrice dell'appartamento, Susan, che è molto più interessata alla possibilità di farlo nozze campane nel loro futuro di lui. Invece, la sua attenzione è rapita dalle sue imprese di attivismo, che consistono principalmente nel partecipare alla riunione del consiglio comunale e nel bombardare il consigliere Stephen Toronkowski con le sue idee per migliorare la città. Anche se le sue idee non decollano mai, il suo amico Jack, un aspirante regista, trova gli sforzi di Darren abbastanza interessanti da seguirlo con una troupe televisiva per trasformare la sua lotta contro il governo in un documentario .

Durante un particolare incontro in municipio con Stephen, il discorso di Darren diventa così carico che finisce per portarlo in prigione durante la notte dopo aver accidentalmente preso a pugni una guardia. Ciò sblocca un ritrovato apprezzamento per la sua professione sicura di Poolman, che dura solo così a lungo una volta che June Del Rey gli fa visita. June è la nuova assistente esecutiva di Stephen, che a quanto pare sospetta che il suo capo sia colluso con l'imprenditore corrotto Theodore 'Teddy' Hollandaise. Dato che è preoccupata di quanto in alto arrivi la corruzione, non può rivolgersi alle autorità per i suoi sospetti. Tuttavia, ciò non le impedisce di reclutare Darren come detective dilettante sul caso.
Anche se Darren inizialmente rifiuta l'offerta - una mozione che la sua migliore amica e terapista bisettimanale, Diane, sostiene - alla fine decide di intraprendere le indagini. Inizia così l'inseguimento appena nascosto di Stephen da parte di Poolman, che vede in un incontro all'ippodromo con Hollandaise. Dal momento che il suo eclettico gruppo di amici lo accompagna durante le indagini, lo porta anche a scoprire che Susan lo ha lasciato per Wayne. Anche se cerca di essere felice per la coppia, la tristezza frustrata di Darren per gli eventi persiste.

Di conseguenza, Darren si trasforma in una spirale depressivo atteggiamento, in cui contempla il sogno contorto, tra cui una lucertola e un albero, che lo perseguita ogni notte. Alla fine, un'altra visita di giugno lo fa uscire da questa crisi, poiché lei lo incoraggia a tornare alle indagini attraverso il suo triste passato e un'interazione carica di romanticismo. Ben presto, Darren è nell'ufficio di Hollandaise per un confronto. Durante l'incontro incontra anche William Van Patterson, un ricco uomo d'affari con una fattoria di mandorle. Per quanto riguarda l'incontro vero e proprio, in cui il dilettante detective confronta Hollandaise con le foto dei suoi incontri con Stephen, quest'ultimo rifiuta qualsiasi parte in accordi di corruzione. Pertanto, Darren ha un'ultima pista da seguire: il Moody Mule Cavern Club, dove June crede che si trovi il segreto meglio custodito della città.
Anche se la storia di Darren si svolge più entro i confini delle sue avventure stravaganti e delle sue relazioni serie, rimane un mistero centrale che attira l’attenzione del pubblico. Fin dall'inizio, Stephen Toronkowski e Darren mantengono un rapporto ostile poiché quest'ultimo affronta costantemente il consigliere con i difetti della città settimana dopo settimana. Di conseguenza, una volta che June entra nella narrazione con la proverbiale pistola fumante contro Stephen, il suo personaggio diventa immediatamente oggetto di sospetto. La sua apparente alleanza con l'inafferrabile Hollandaise, che è stato stabilito come la minaccia narrativa a causa della sua demolizione di piccole imprese, contamina ulteriormente la sua immagine.

Pertanto, Darren - e, per estensione, il pubblico - si aspetta che un oscuro segreto venga svelato al Moody Mule Cavern Club. Tuttavia, tutto ciò che emerge durante l’escursione è il lato sorprendentemente artistico di Stephen Toronkowski. A quanto pare, Stephen è una drag queen che si chiama Blanche, che si esibisce al Moody Mule Cavern Club. Anche se questa rivelazione coglie Darren alla sprovvista, non lascia che lo distragga dalle sue indagini. In quanto tale, affronta Stephen nel suo camerino riguardo ai suoi rapporti con l'olandese. Inizialmente, il consigliere teme che Darren riveli il suo segreto notturno alla sua famiglia.
Tuttavia, il sano Darren, ovviamente, non ha intenzione di fare una cosa del genere e invece sostiene Stephen nei suoi sforzi. Di conseguenza, i due uomini trovano un punto d’appoggio, concedendosi lo spazio per connettersi tra loro. Pertanto, Stephen rivela che, sebbene fosse coinvolto in alcuni affari loschi, da allora si è reso conto dell'errore dei suoi modi. Per lo stesso motivo, in realtà sta dando la caccia ai responsabili della corruzione in città. Tuttavia, prima che possa rivelare informazioni sostanziali, un assassino nascosto gli spara e lancia la pistola contro Darren per contaminarla con le sue impronte digitali. Prima di morire, Stephen condivide un ultimo indizio, dicendo al detective di “seguire l’acqua”.
Stephen Toronkowski muore per un imprevisto proiettile al cuore, sanguinando nel suo camerino mentre è ancora mezzo vestito da Blanche. Nessuno è presente ad assistere alla morte tranne Darren, il suo noto nemico del municipio, che diventerà inevitabilmente il principale sospettato dell'omicidio dopo che la polizia avrà trovato le sue impronte sulla pistola. Inutile dire che nulla riguardo alla morte del consigliere è chiaro. Di conseguenza, l'istanza spaventa Darren, rimandandolo al sicuro nella sua piscina, che è vuota per la prima volta. Per un po', la piscina si riempie solo di confusione mentre il suo custode cerca di dare un senso alle trame che si dipanano intorno a lui.

Alla fine, dopo che Darren ha cercato conforto da Diane e Jack - e si è imbattuto in un canale di notizie su un serbatoio d'acqua - collega le parole morenti di Stephen a William Van Patterson. Lo stesso, abbinato ad un'intuizione accesa riguardo ai suoi sogni, porta Darren ad arrivare alla conclusione che il suo subconscio ha cercato di dirgli che June lo ha tradito per tutto questo tempo. Tuttavia, quando arriva a casa di June per un confronto, la donna rivela ancora un altro triste retroscena sul suo legame con Van Patterson.
June dice a Darren di essere la figlia illegittima di Van Patterson e che l'uomo ha provveduto a lei e a sua madre in tutti questi anni in cambio del loro silenzio riguardo al loro legame con lui. Tuttavia, ora che sua madre si è ammalata, l'uomo d'affari ha escogitato una nuova strategia per sfruttare June per i suoi piani minacciosi. Il suo ultimo piano prevede il furto dell'acqua sotterranea della città per i propri benefici non specificati. Tuttavia, le sue azioni suscitarono i sospetti di Stephen. Per lo stesso motivo, Van Patterson approfittò del peggioramento della salute della madre di June per ricattarla e convincerla a sventare il consigliere.

Pertanto, June ha pianificato il pensionamento del precedente assistente di Stephen e si è assicurata il lavoro. Successivamente, ha coinvolto Darren nel piano, dandogli istruzioni esplicite di arrivare al Moody Mule Cavern Club. Anche se l'eccentricità di Darren lo porta ad intraprendere alcune missioni secondarie, alla fine riesce ad arrivare al club, dove un assassino assunto da Van Patterson mette fine alla vita di Stephen. Alla fine, l’intera faccenda è stata uno stratagemma di Van Patterson per garantire la morte di Stephen.
Una volta che June racconta la sua storia passata a Darren, lei prontamente se ne va. Questo lascia l'uomo della piscina da solo nel suo appartamento ad esaminare l'assalto di nuove informazioni che ha scoperto. Tuttavia, trova un'illuminazione in un luogo improbabile dopo aver sgranocchiato alcune delle mandorle del posto. Immediatamente, Darren riconosce le mandorle a casa di June come le stesse mandorle che aveva mangiato nell'atrio di Hollandaise. Pertanto, si rende conto che le mandorle provengono dalla fattoria Van Patterson, portandolo a notare il dipinto di Van Patterson appeso al muro. Il dipinto brandisce June come la futura signora Van Patterson.

Di conseguenza, Darren si precipita alla villa di Van Patterson, dove entra nella scena in cui William si prepara a soffocare sua moglie mentre June osserva da bordo campo. Anche se Darren inizialmente si fa un'idea sbagliata, essendo ancora disposto a percepire June come innocente, scopre inevitabilmente il segreto di Van Patteron. June è in realtà l'amante di William, che è in lizza per il titolo di moglie. Per lo stesso motivo, finora lo ha aiutato nell’assassinio di Stephen. Allo stesso modo, ora lo sta aiutando con l'omicidio di sua moglie in modo che i due possano ereditare la redditizia fattoria della signora Van Patterson e partire insieme verso il tramonto.
Per tutto questo tempo, June ha semplicemente usato Darren come una pedina nel suo gioco, manipolandolo affinché facesse la sua parte. Sfortunatamente per lei e Van Patterson, l'FBI ha seguito segretamente le loro operazioni attraverso Darren per tutto questo tempo. Inoltre, il capo delle indagini segrete risulta essere Wayne. Anche se ha falsificato la sua identità, assicura a Darren che le relazioni e le amicizie che ha stretto non lo erano. Alla fine, June e Van Patterson vengono arrestati e Jack completa il suo documentario sulla corruzione.
Dopo l’arresto di June e Van Patterson e la pubblicazione del documentario di Jack, che mostra il contributo di Darren alla morte, il consiglio riconosce gli sforzi di quest’ultimo. In tal modo, gli offrono un posto speciale come supervisore e preservatore dell'ufficio politico. Tuttavia, Darren sfrutta questa opportunità solo per evidenziare la memoria di Stephen e rifiuta l'offerta di lavoro. Invece, preferisce tornare al suo normale lavoro quotidiano come Pooman. Lo stesso mette in mostra un tratto chiave del suo carattere.

Darren è sempre stato riluttante al cambiamento. Quando ha una relazione con Susan, la sua mancanza di interesse nel far progredire la loro relazione la allontana. Allo stesso modo, nonostante il suo interesse nel portare un cambiamento sociale, la sua reazione iniziale all’offerta di June di smascherare la corruzione è stata di rifiutarla. Anche se l’ultima avventura di Darren gli ha insegnato qualcosa, è un essere abitudinario. Inoltre, è un Poolman in tutto e per tutto. Pertanto, non ha alcun interesse per un lavoro governativo e preferisce continuare il suo attivismo sociale attraverso presentazioni al municipio, che non hanno mai portato a nulla di produttivo. Pertanto, la storia di Darren finisce dove è iniziata: a bordo piscina.