In superficie, il ' Un uomo dentro ' è la storia di un caso di furto in una casa di riposo. Un'investigatrice privata di nome Julie Kovalenko viene avvicinata da un cliente che le chiede di indagare su un caso casa di riposo chiamata Pacific View , dove si trovavano i loro genitori e dove il loro cimelio di famiglia è scomparso. Poiché non può ispezionare una casa di riposo da sola, Julie ha bisogno di qualcuno che lo faccia per lei. Questo è dove Charles Nieuwendyk entra in scena. In pensione e da poco vedovo, Charles è alla ricerca di qualcosa che dia uno scopo alla sua vita, e andare sotto copertura come spia sembra la cosa più eccitante che potrebbe capitargli. Sebbene il suo entusiasmo per il lavoro sia una buona notizia per Julie, significa anche che dovrà addestrarlo più duramente di una recluta più giovane. La loro dinamica è resa più interessante dal fatto che dietro c'è una storia vera.
L'ispirazione per 'A Man on the Inside' viene da un documentario cileno intitolato 'The Mole Agent'. Diretto da Maite Alberdi, il film segue un 86enne, Sergio Chamy , che va sotto copertura in una casa di riposo dopo aver risposto a una chiamata sul giornale di un investigatore privato di nome Rómulo Aitken. Mentre la maggior parte del film è incentrata sull’esperienza di Sergio nella casa di riposo e sulla vita dei residenti, Rómulo appare più volte nel corso del film. Per lo più è dietro le quinte, chiedendo a Sergio di consegnare rapporti su di lui e consigliandolo su come gestire il caso. Si presenta addirittura come il figlioccio di Sergio e va a trovarlo nella casa di riposo.
Mentre è divertente vedere un Sergio alle prime armi imparare i segreti del lavoro sotto copertura, Rómulo è un investigatore più esperto. Prima di aprire la propria società di investigatori privati, ha lavorato per molti anni come investigatore della polizia federale, il che gli ha fornito la prospettiva e l'esperienza che gli hanno permesso di passare alla carriera di un investigatore privato. La natura del lavoro di Rómulo ha attratto la regista Maite Alberdi, che era alla ricerca di un argomento interessante per i suoi casi. E poi a Rómulo è arrivato il caso di Sonia Perez, ed è stato lanciato l'appello per un anziano che potesse restare sotto copertura nella casa di riposo per tre mesi.
Il caso e Sergio interessarono Alberdi, e da ciò nacque il documentario. Rómulo era felice che il documentario rivolgesse tutta l'attenzione a Sergio perché la natura del suo lavoro gli avrebbe fatto preferire restare nell'ombra. Dal successo del documentario, l'investigatore privato è rimasto riservato sulla sua vita tanto quanto lo era prima. È a malapena attivo sui social media, il che lascia poche o nessuna informazione da raccogliere su di lui. La sua attività di PI, invece, è attiva e fiorente.
Dopo aver visto 'The Mole Agent', Mike Schur ha esplorato l'idea di trasformare il documentario in una serie TV, ma sapeva che ciò avrebbe significato espandere i personaggi che non hanno ricevuto tanto spazio nel film. Sono state apportate diverse modifiche alla premessa, dall'ambientazione della storia (che viene spostata a San Francisco) al crimine e al coinvolgimento dell'investigatore privato che ingaggia l'anziana spia. Non sappiamo molto di Rómulo nel documentario, ma Schur voleva che il pubblico avesse più familiarità con l'investigatore privato in 'A Man on the Inside'. Per cominciare, Rómulo è stato trasformato in Julie, che ha un background molto diverso dalla sua controparte nella vita reale. Inoltre, mentre Rómulo appare sporadicamente nel film, Schur rende Julie un personaggio di spicco facendola fingere di essere la finta figlia di Charles in modo che possa contattarlo mentre è sotto copertura.
C'è anche una maggiore portata di interazione tra loro, che apre lo spazio a situazioni più comiche consentendo al tempo stesso al pubblico di osservare meglio il lavoro dell'investigatrice privata e le sue motivazioni. Per l'attrice Lilah Richcreek Estrada, il materiale della sceneggiatura è stato sufficiente per farsi un'idea del personaggio. Tuttavia, l'attrice ha elaborato una storia di fondo per Julie per sapere perché il suo personaggio è in un certo modo e cosa intende effettivamente ottenere attraverso il caso. Sebbene gran parte di esso sia scritto nel sottotesto, è stato molto utile per Estrada interpretare il ruolo e renderla più comprensiva e facilmente riconoscibile per il pubblico. In questo modo, ha mantenuto il realismo del lavoro e del ruolo di Rómulo Aitken nel documentario, apportando al contempo la propria interpretazione del personaggio.