'Black Mass' del 2015 dipinge un ritratto oscuro di James 'Whitey' Bulger, che divenne una delle figure criminali più famigerate del suo tempo. Il film racconta il suo viaggio mentre viene reclutato come informatore dall'agente dell'FBI John Connolly , una posizione che usa a proprio vantaggio. Più diventa potente, più diventa facile per lui uccidere le persone e fare le cose a modo suo. Tuttavia, nonostante tutta la sua spietatezza e il suo carattere spietato, c'è un punto nella storia in cui vediamo un lato vulnerabile di lui, che viene fuori solo quando è vicino a suo figlio.
Avendo una vita criminale, James 'Whitey' Bulger sapeva che avrebbe fatto meglio senza avere alcun legame che potesse essere usato contro di lui. Non voleva essere vulnerabile, motivo per cui non ha mai voluto sposarsi o avere figli. Ecco perché è stato ancora più scioccante per lui scoprire che il suo la fidanzata, Lindsey Cyr, era incinta di un anno dall'inizio della loro relazione. Ha cercato di dissuadere Lindsey dal portare avanti la gravidanza, spiegandole la natura del suo lavoro e perché non poteva permettersi di avere un figlio, che sarebbe stato in grave pericolo a causa sua. Tuttavia, Lindsey era irremovibile riguardo all'avere il bambino e Whitey dovette cedere. Eppure, Lindsey rivelato che le aveva detto che le avrebbe sparato se fosse rimasta di nuovo incinta.
Anche se forse non gli piaceva l'idea di avere un figlio, col tempo ha iniziato ad abituarsi all'idea. Lindsey ha descritto un caso particolare in cui sono rimasti coinvolti in una sparatoria. È stata messa a terra con Whitey sopra di lei, ed è stato allora che ha sentito il calcio del bambino e ne è rimasto sorpreso. Quando il bambino nacque, i dubbi di Whitey su di lui scomparvero del tutto e lui si trasformò in un padre affettuoso. Il bambino, di nome Douglas Glenn Cyr, è nato il 22 maggio 1967 al Jordan Hospital di Plymouth e somigliava molto a suo padre.
Per garantire la sua sicurezza, Bulger ha deciso di mantenere segrete la sua esistenza e identità. Non viveva con Lindsey e Douglas, ma andava a trovarli un paio di volte a settimana. Secondo Lindsey, Whitey parlava con Douglas 'di tutto, ascoltava le opinioni di Douglas come se avesse davvero bisogno di sapere'. Una volta Douglas scomparve mentre giocava in un parco a Boston, cosa che causò molta tensione ai suoi genitori. Lindsey ha detto questo, Whitey sussurrò a lei: 'Qualcuno muore per questo'. Era così preoccupato per la sicurezza di suo figlio. Temeva che qualcuno potesse aver ferito il ragazzo a causa della loro inimicizia con Whitey. Per fortuna non era successo nulla del genere e Douglas è stato ritrovato dalla polizia poche ore dopo.
Douglas Cyr morì all'età di 6 anni l'8 ottobre 1973, a causa delle complicazioni causate dalla sindrome di Reye. Quando ha avuto la febbre, gli è stata somministrata una medicina (secondo quanto riferito, aspirina) per aiutarlo a controllare la sua condizione. Tuttavia, nessuno sapeva che avesse la sindrome di Reye e la sua situazione è peggiorata da un giorno all’altro. Un paio di giorni dopo, fu dichiarato cerebralmente morto. Lindsey Cyr ha rivelato che è stato deciso di staccare la spina perché non voleva che lui vivesse con un supporto vitale in quel modo. È stato sepolto nel cimitero di North Weymouth a Weymouth, nella contea di Norfolk.
Perdere il suo unico figlio è stato straziante per Whitey. Secondo Lindsey, quando gli è stato detto che Douglas avrebbe dovuto essere rimosso dal supporto vitale, ha detto che non poteva farlo. Dopo che Douglas morì e i suoi genitori uscirono dall'ospedale, Lindsey disse che Jimmy le aveva detto che 'non avrebbe mai più sofferto così'. Ha notato che Whitey è diventato più freddo dopo la morte di suo figlio e non è mai più stato lo stesso.