Protagonista Johnny Depp , il film del 2015 'Black Mass' si concentra sulla vita e sui crimini di Jimmy 'Whitey' Bulger, in particolare sulla sua associazione con Agente dell'FBI John Connolly . Nel corso degli anni, Whitey si guadagna la reputazione di spietato gangster, diventando una delle persone più ricercate nella lista dell'FBI. Ma c'è un altro lato in lui, a parte la sete di sangue omicida che lo porta a uccidere così tante persone. Il suo lato più tenero viene fuori di fronte alla sua ragazza, Lindsey, e al loro figlio, Douglas. Nel film, la morte di Douglas trascina Whitey in una spirale nella quale Lindsey non lo accompagna. Ha preso le distanze dal gangster dopo la tragedia familiare, ma ciò non significa che fosse completamente fuori dalla sua vita.
Quando Lindsey Cyr incontrò Jimmy 'Whitey' Bulger, aveva solo 20 anni. Era il 1966 quando lavorava come cameriera in una tavola calda a Quincy. Nel frattempo, Bulger era già entrato e uscito di prigione. Aveva 35 anni e lavorava come operaio edile in una località vicina. Si innamorarono subito dopo il loro primo incontro e rimasero insieme per i successivi dodici anni. Nel giro di un anno dalla loro relazione, Lindsey rimase incinta e diede alla luce il loro sono, Douglas, nel 1967. Lindsey rivelato che Bulger non era molto felice quando ha scoperto della gravidanza. Per qualcuno nella sua carriera, avere figli era una responsabilità che non poteva permettersi. Secondo quanto riferito, le avrebbe detto che se fosse rimasta di nuovo incinta, le avrebbe sparato.
Per mantenere Lindsey e Douglas al sicuro, fu deciso che l'esistenza del ragazzo sarebbe rimasta segreta perché sarebbe stato un bersaglio facile se i nemici di Bulger lo avessero mai scoperto. Qualunque fossero le sue preoccupazioni riguardo alla gravidanza di Lindsey, tutti i dubbi scomparvero quando nacque Douglas. Ha rivelato che Bulger amava Douglas più di ogni altra cosa ed è rimasta devastata quando il ragazzo è morto all'età di sei anni a causa della sindrome di Reye. Lindsey ha rivelato che quando ha parlato di togliere Douglas dal supporto vitale, Whitey aveva il cuore spezzato e ha detto che non poteva farlo. Alla fine, quando tutto fu finito e Douglas se ne fu andato, disse a Lindsey che 'non avrebbe mai più sofferto così'.
La morte del suo unico figlio ha trasformato Bulger in un criminale molto più spietato, ma per Lindsey questo lato di lui non è mai venuto in superficie. L'unica volta che ricorda di averlo visto violento è quando si è scontrato con il suo ex fidanzato, che 'ha tirato indietro dal ristorante e ha polverizzato con quattro colpi consecutivi'. A parte questo, non c'è mai stato alcun accenno di un lato violento di fronte a lei o Douglas. Anche dopo che i suoi crimini sono venuti alla luce e lui è fuggito, Lindsey ha detto che nessuno avrebbe mai potuto 'convincerla che [Whitey] è una specie di pazzo assassino'.
Lindsey Cyr è morta per cause naturali all'età di 74 anni l'11 ottobre 2019. Oltre a Douglas, aveva un figlio di nome N. Alexander Cyr, sebbene non avesse un partner di lunga data. Trascorse quasi tutta la sua vita a Weymouth, nel Massachusetts, che è anche il luogo in cui esalò l'ultimo respiro. Nella sua giovinezza si era interessata alla moda e al design. Aveva anche lavorato come segretaria legale per vari studi legali di Boston ed era coinvolta anche nel lavoro di reporter giudiziario. La sua morte è arrivata un anno dopo quella di Bulger, ucciso in prigione nel 2018. Mentre il mondo intero lo vedeva come un assassino e un mostro, Lindsey ha continuato ad amarlo fino ai suoi ultimi giorni. Ha trascorso gli ultimi dieci anni della sua vita parlando ai media e ai giornalisti della sua relazione con Bulger, cercando di mostrare al mondo un lato diverso di lui.
Lindsey ha anche espresso apertamente la sua antipatia per la rappresentazione oscura che ha ricevuto nei film e nei documentari su di lui, che secondo lei 'lo faceva sembrare un demone'. Anche se Lindsey e Bulger si separarono negli anni '70, rimasero comunque in contatto. Ha rivelato che quando fu costretto a fuggire dall'FBI nel 1994, la chiamò per salutarla e farle sapere che stava lasciando la città. Ha detto che lui l'ha chiamata due volte durante il suo tempo lontano dal paese. Quando alla fine è stato catturato, lei ha detto che sarebbe stata lì per lui se avesse avuto bisogno del suo aiuto, e ha anche condiviso la sua sorpresa per il suo arresto.
Anche se c'erano una o due telefonate tra loro, Lindsey non aveva condiviso alcun programma di fargli visita in prigione. Anche quando Bulger fu condannato per i suoi crimini, Lindsey non credeva di aver fatto tutto ciò di cui era accusato. Secondo lei, è stato usato come capro espiatorio da persone che hanno effettivamente commesso i crimini e hanno ottenuto accordi per denunciarlo. Anni dopo, quando Bulger fu ucciso in prigione, Lindsey espresso il suo shock per la questione, incolpando il Dipartimento penitenziario per il suo omicidio. In un'intervista, ha detto che, secondo lei, la morte di Whitey è stata una messa in scena da parte delle autorità che non lo volevano più tra i piedi. Ha incolpato il lassismo nella sua protezione come uno dei motivi della sua morte.